La presencia de muchas mujeres ya perfila el perfil de un jefe "moderno" que, al menos en si vida privada, marcó una fuerte discontinuidad con el sistema de valores familiares y sentimentales de la mafia tradicional. De todas las mujeres que se le atribuyen, María Mesi es el que quizás más contó en la vida de Messina Dinero. Fue la que no le ahorró apasionados testimonios de amor junto con las tiernas atenciones de una compañera cariñosa.
"Eres lo más hermoso que hay" es el mensaje que le había mandado en uno de los "pizzini", los pequeños mensajes en papel utilizados por la mafia para eludir los controles policiales, interceptado por los investigadores.
María también compartía la pasión de Matteo por los videojuegos, en particular el Nintendo de primera generación.
De la correspondencia incautada en casa de Filippo Guttadauro, cuñado y enlace entre el jefe fugitivo y su mundo, surge el perfil íntimo de una pareja necesariamente clandestina.
Maria se hacía llamar Mari o Mariella, y le escribía cosas como esta: "Me hubiera gustado conocerte desde temprana edad y crecer contigo. Pero te hubieras puesto de todos los colores porque de niña era un marimacho".
Compartió las penurias de ser amante de Diabolik con poca intimidad pero también los raros momentos de evasión y las vacaciones. Como la de agosto de 1995 en una residencia puesta a disposición por el capo Vito Mazzara (el instigador del asesinato del político de izquierda Mauro Rostagno) en San Vito Lo Capo, entre la playa de arena, el mar y excursiones a la reserva natural de la Gitano.
Antes de que Mariella lo conquistara, la fama de hombre fatal de Diabolik había impresionado a Andrea Hasleher, joven y bella austriaca que trabajaba en un hotel de Selinunte. Mateo Messina Denaro, aún no era Diabolik y frecuentaba el hotel.
De un momento a otro, la mujer se mudó a una cada alquilada por el capo. El motivo: el dueño del hotel, Nicola Consales, se había enamorado de ella. En 1991, Consales fue asesinado a balazos luego de haberle dicho a otros empleados que se ocuparía de esos "cuatro mafiosos" amigos de Matteo.
Después de Andrea nació otra historia con Francesca Alagna, hermana del contador de confianza del primero patrón de la Valtur, Carmelo Patti, sospechoso de ser testaferro del padrino.
De la relación con Francesca Alagna en 1996 Messina Denaro tuvo una hija, Lorenza, a la que nunca conoció, pese a que la pequeña y la mujer fueron alojadas desde un primer momento en la casa de la madre del capo, en Castelvetrano.
Solo se fueron de allí en 2013, cuando la casa ya estaba sitiada por la policía las 24 horas. En 2021 Lorenza tuvo un bebé que se llama Matteo, como su abuelo.
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